Os fantásticos James Spader e William Shatner representam, respectivamente, Alan Shore e Denny Crane, dois dispendiosos advogados litigantes da Crane Poole & Schmidt. Para os acompanhar está Shirley Schmidt (Candice Bergen), uma das fundadoras da companhia, que continua a tentar trazer a ordem para o escritório caótico. Ela mantém a vigilância cerrada em todos os seus colaboradores, essencialmente, em Denny Crane, com quem partilha um passado cheio de altos e baixos.

Para manter o staff do escritório no lugar, Schmidt conta com a ajuda do seu parceiro sénior, Carl Sack (John Larroquette), que se deslocou da filial em Nova Iorque para a de Boston. Ele também mantém o olho bem aberto em relação a Crane. Juntando-se a esta equipa temos também Jerry “Hands” Espenson (Christian Clemenson), o advogado amigo e parceiro de Shore que sofre do síndrome de Asperger, e Clarence Bell (Gary Anthony Williams), que sofre de um extremo caso de inadequação social e timidez, que consegue se metamorfosear num vasto número de personalidades. Estas duas personagens continuam a ter os seus casos enquanto tentam estabelecer ligações com os outros membros da firma.

Para além destas, há também Katie Lloyd (Tara Summers), a estagiária acabada de sair da universidade de direito que tem um desejo enorme de aprender enquanto se torna numa jovem associada nos escritórios de Boston; Lorraine Weller (Saffron Burrows), uma sexy e sofisticada advogada litigiosa que em tempos teve um caso apaixonante com Shore; e Whitney Rome (Taraji P. Henson), uma advogada litigiosa inconvencional do escritório de Nova Iorque que se transfere para Boston.